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化学化工学院李家昆教授课题组在硫酸化领域取得重要进展

| 来源:湖南大学 3008

硫酸化是生物体内重要的翻译后修饰,参与生命的所有过程,与人类健康和疾病密切相关。硫酸盐结构与功能的高度复杂性赋予其巨大信息容量,目前无法通过遗传密码简单推衍。因此,硫酸化研究成为后基因组时代的重要科学前沿。此外,硫酸盐的独特性质使其合成面临诸多挑战,如对酸和温度的不稳定性、在有机溶剂中的不溶性以及引入后的难以操控性。当前,大多数硫酸化方法依赖于O-磺化反应,即将磺酰基(SO3)转移至羟基(OH)底物上(Nat. Commun. 2024, 15, 1861)。因此,O-磺化反应受限于羟基类底物且缺乏对立体化学的有效调控。

针对上述问题,化学化工学院李家昆教授课题组提出了一种基于立体专一性C–O成键的硫酸化新方法,成功应用于多种天然产物和药物分子的后期硫酸化修饰。李家昆课题组创新性地使用过硫酸盐作为硫酸源,利用1,4-金属迁移氧化反应,实现了立体专一性的C–O硫酸化,成功合成了一系列结构多样的手性有机硫酸盐。这一策略不仅拓展了硫酸化的底物范围,还提供了对产物立体化学的控制能力。研究团队通过串联的硼化—硫酸化方法,完成了烯烃加氢硫酸化、C–H硫酸化、脱羧硫酸化、脱卤硫酸化和脱氨硫酸化。该方法为有机硫酸盐的高效、高选择性合成提供了新模式,将硫酸化的应用从二维平面延展至三维空间,同时也有助于推动化学生物学和药物化学的发展。

相关研究成果以“Stereospecific C–O sulfation via persulfate-induced 1,4-metallate migration”为题在线发表在《Nature Synthesis》杂志上。湖南大学为独立完成单位,化学化工学院硕士生赵泽涛、博士生余倩与夏振为论文的共同第一作者。该工作得到了国家自然科学基金、湖南大学化学化工学院、化学生物传感与计量学国家重点实验室的支持。

全文链接:https://www.nature.com/articles/s44160-024-00636-z

来源:化工院

实习编辑:余路遥

责任编辑:余楚倩

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